Garrett (diperankan oleh Justin Long) pada malam itu dipatahkan hatinya oleh sang kekasih. Malam galau itu ia habis kan di bar bersama 2 teman lelakinya yang lain di sebuah bar langganan mereka. Mereka saling bertukar pikiran ala lelaki. Di sana lah Garrett bertemu dengan Erin (Drew Barrymore) seorang wanita 31 tahun dengan penampilan dan karakter yang sangat asik. Garrett mengundangnya untuk minum bersama di meja nya bersama 2 teman nya tadi.
